5-Iodotubercidin

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5-Iodotubercidin

本产品不向个人销售，仅用作科学研究，不用于任何人体实验及非科研性质的动物实验。

CAS NO:

24386-93-4

包装与价格：

包装	价格(元)
5mg	电议
50mg	电议

产品介绍

化学性质

Physical Appearance	A solid
Storage	Store at -20°C
M.Wt	392.15
Cas No.	24386-93-4
Formula	C₁₁H₁₃IN₄O₄
Synonyms	NSC 113939; 5-ITu
Solubility	≥83 mg/mL in DMSO; insoluble in H2O; insoluble in EtOH
Chemical Name	(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Canonical SMILES	C1=C(C2=C(N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)N=CN=C2N)I
运输条件	蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议	为了使其更好的溶解，请用37℃加热试管并在超声波水浴中震动片刻。不同厂家不同批次产品溶解度各有差异，仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限，请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存，请尽快用完。

资料参考

5-Iodotubercidin（Itu）是一种嘌呤衍生物，是腺苷激酶的抑制剂，IC50值为26 nM[1]。

腺苷激酶在调节腺苷的细胞内和细胞外浓度方面具有重要作用，从而调节腺苷的不同生理作用[2]。

在不同细胞，如癌细胞中，持续性的AMPK激活可能会导致细胞凋亡[4]。在结肠癌异种移植裸鼠中，与对照组相比，Itu 在2.5 mg/kg剂量时引起快速的肿瘤消退。在0.625 mg/kg剂量时，Itu仍旧抑制肿瘤生长，但p53-/-肿瘤对该更低剂量的Itu具有抗性[1]。

在雄性Wistar大鼠肝细胞中，Itu导致AMP和ATP的浓度分别为0.39±0.06和1.51±0.10 μmol/g细胞湿重。而对照中AMP和ATP的浓度分别为0.27±0.05和2.25±0.33 μmol/g细胞湿重。而5-氨基-4甲酰胺咪唑核糖核苷酸（AICAR）与Itu共同作用的效果与Itu单独作用的效果几乎相同，可能是由于Itu抑制腺苷激酶，阻断由AICAR合成ZMP。ZAM是AMP的结构类似物，因而可模拟AMP对AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活效应[3]。

参考文献：
[1]. Xin Zhang, Deyong Jia, Huijuan Liu, et al. Identification of 5-Iodotubercidin as a Genotoxic Drug with Anti-Cancer Potential. PLOS ONE, 2013, 8(5):e62527.
[2]. Jaoek Park and Radhey S. Gupta. Adenosine: A Key Link between Metabolism and Brain Activity: Adenosine Metabolism, Adenosine Kinase, and Evolution. New York: Springer Science+Business Media, 2013.
[3]. García-Villafranca J. and Castro J. Effects of 5-iodotubercidin on hepatic fatty acid metabolism mediated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase. Biochem. Pharmacol., 2002, 63(11):1997-2000.
[4]. Haiyan Chen, Ji-ping Wang, Richard J. Santen, et al. Adenosine monophosphate activated protein kinase (AMPK), a mediator of estradiol-induced apoptosis in long-term estrogen deprived breast cancer cells. Apoptosis, 2015, 20:821-830.

试验操作

细胞实验 [1]:
细胞系	MEFs和HCT116细胞
制备方法	在DMSO中的溶解度大于10 mM。若配制更高浓度的溶液，一般步骤如下：请将试管置于37 °C加热10分钟和/或将其置于超声波浴中震荡一段时间。原液于-20 °C可放置数月。
反应条件	0 ~ 2.5 μM；8小时
实验结果	在MEFs和HCT116细胞中，5-Iodotubercidin上调p53表达。此外，剂量实验表明，5-Iodotubercidin在浓度低至0.25 μM时仍能上调p53表达。在敲除ADK的HCT116细胞中，ADK水平降低不会显著改变p53蛋白水平。上述结果表明5-Iodotubercidin不是通过直接抑制ADK来诱导p53上调。
动物实验 [1]:
动物模型	携带HCT116细胞的裸鼠
给药剂量	0.625或2.5 mg/kg；腹腔注射
实验结果	在携带HCT116细胞的裸鼠中，2.5 mg/kg 5-Iodotubercidin诱导快速的肿瘤消退。然而，5-Iodotubercidin治疗也降低了小鼠的体重（治疗结束时，减轻了6%）。此外，5-Iodotubercidin也对p53-/- HCT116引发的肿瘤显示抑制作用。在0.625 mg/kg的较低剂量下，5-Iodotubercidin仍然具有肿瘤生长抑制作用，但p53-/- HCT116肿瘤对5-Iodotubercidin出现抗性。
注意事项	请于室内测试所有化合物的溶解度。虽然化合物的实际溶解度可能与其理论值略有不同，但仍处于实验系统误差的允许范围内。
References: [1]. Xin Zhang, Deyong Jia, Huijuan Liu, et al. Identification of 5-Iodotubercidin as a Genotoxic Drug with Anti-Cancer Potential. PLOS ONE, 2013, 8(5):e62527.

生物活性

描述	5-Iodotubercidin是一种有效的腺苷激酶抑制剂。
靶点	adenosine kinase	uridine	formycin B
IC50	26 nM	7 μM	15 μM