CAS 51630-58-1; 氰戊菊酯; Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)-methyl ester

CAS:

51630-58-1

分子式:

C25H22ClNO3

分子量:

419.920

中文名称:

氰戊菊酯

腈苯苯醚菊酯

敌虫菊酯

戊酸氰醚酯

速灭杀丁

杀灭菊酯

(R,S)-α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯

氰戊菊酯乳油

腈氯苯苯醚菊酯

α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-四基丁酸酯

中西杀灭菊酯

速灭菊酯

(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯

英文名称:

sumifly

insectral

oms-2000

phenvalerate

pydrin

s 5602

s-5602

sanmarton

sd 43775

sd-43775

sumibac

sumicidin

sumicidin 20e

sumifleece

gold crest tribute

sumipower

sumitick

sumkidin

tirade

tribute

wl 43775

wl43775

4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneacetic acicyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester

Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-(1-methylethyl)-benzeneacetate

-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate

α-Cyano-3-phenoxybenzyl α-(4-chlorophenyl)isovalerate

Fenvalerate(BSI,ISO,ESA)

Benzeneacetic acid,4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-,cyano(3-phenoxyphenyl)-methyl ester

alpha-cyano-3-phenoxybenzyl isopropyl-4-chlorophenylacetate

Fenvalerate

(R,S)-.alpha.-Cyano-3-phenoxybenzyl(R,S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric ester

4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneacetic aci cyano(3-phenoxyphenyl)meth

(+)alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(+)-alpha-(4-chlorophenyl)isovalerate

(cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-4-chloro-alpha-(1-methylethyl)phenylacetate)

(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (rs)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate

4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl e

4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid, cyano (3-phenoxyphenyl)methyl

agrofen

alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl alpha-(4-chlorophenyl)isovalerate

alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl alpha-isopropyl-4-chlorophenylacetate

alpha-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate

alpha-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)isovalerate

Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)-methyl ester

alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate

aqmatrine

balmark

belmark

cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetate

ectrin

epa shaughnessy code: 109301

evercide 2362

fenkem

fenkill

fenval

furitrothion

性质描述:

该品为四种旋光异构体的混合物，微黄色透明油状液体。沸点300℃（4.9kPa），相对密度1.175（25/25℃），折光率1.5533。20℃的蒸气压为3.1×10-8kPa，25℃的蒸气压为3.7×10-8kPa。20℃的溶解度：水＜1mg/L；已烷77g/L；丙酮、乙醇、氯仿、二甲苯、环已酮均大于450g/L。热稳定性好，75℃放置100h时无明显分解；在酸性条件下稳定，在pH＞8的碱性介质中不稳定。

生产方法:

由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯，再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化，α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄，苯磺酸异丙酯，氢氧化钠按摩尔比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内，可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷，在强碱存在下反应。2.水解，α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1：1.3混合，加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取，分除酸层，再经水洗，脱溶，冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸，含量90%，熔点85-87℃，收率90%。3.氯化，α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1：1.1混合,搅拌升温到130℃，在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢，蒸出副产的三氯氧磷后，减压蒸馏，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠，间苯氧基苯甲醛，α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取，水洗，干燥，减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的浅棕色至红棕色粘稠液体，一级品有效成分含量≥92.0%，二级品≥85.0%，三级品≥80.0%。原料消耗定额：对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。

用途:

该品为广谱高效杀虫剂，作用迅速，击倒力强，以角杀为主，也有胃毒作用，可防治多种棉花害虫，如棉铃虫，棉蚜等，广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫，也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少，一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g，防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g，防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后，推广使用很快，已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场，现在大多数用于棉花，颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种，因此竞争能力较强，发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg，小鼠100-300mg/kg。